Comenzó un retrato de Stein en 1905, pero se estuvo peleando con el rostro y sólo después de más de noventa sesiones lo consiguió acabar, para gran desilusión de Stein.
Luego Picasso se marchó de vacaciones a España, donde realizó lienzos que enfatizaban una nueva angulosidad y geometría. A su regreso, Picasso volvió a retomar el retrato y repintó el rostro de Stein. Sus rasgos se convirtieron en una máscara, con la boca esbozada en una firme línea, la mejilla oval y los ojos en forma de almendras asimétricas. A sus amigas no les gustaba el cuadro, pero a Stein sí, y afirmó con su típica prosa retorcida: “soy yo, y es la única reproducción de mí que siempre seré yo misma, para mí”.
Cuando los amigos hacían ver a Picasso que el cuadro no se parecía en absoluto a Stein, éste simplemente contestaba: “ya se parecerá”.